Райна Кабаиванска е родена в Бургас на 15.ХII.1934 г. Баща и е ветеринарен лекар и писател, университетски преподавател и инициатор на значими за своето време проекти – негова е идеята за създаване на организацията на българския туризъм. Майка й е учителка по физика. Когато Райна е на седем години семейството й се премества в София. От дете под натиска на майка си започва да свири на пиано, пее като си акомпанира на малък акордеон.

В Консерваторията учи пиано и пеене при Прокопова и Йосифов. Като студентка работи като солист на ансамбъла на трудовите войски, където пее като сопран и мецосопран. За няколко месеца е член на хора на Софийската опера. На абсолвентската продукция на Консерваторията участва като Татяна в сцената с писмото от "Евгений Онегин" от Чайковски и във финалната сцена на "Бал с маски" от Верди. През 1958 г. печели стипендия за специализация за шест месеца в Москва, но успява да се срещне с министър-председателя по онова време и да замени стипендията си за специализация в Италия.

През 1958 г. Райна Кабаиванска заминава за Италия. В Милано се запознава и започва да учи с Дзита Фумагалли-Рива – прочуто сопрано от 20-те години на ХХ-век, пяла целия италиански веристичен репертоар в най-големите световни театри с прочутите Карузо, Джили и т.н. По това време при Фумагалли се обучава и тенорът Франко Талиавини. В Милано Райна е подложена на редица лишения, за да завърши обучението си.

През април 1959 г. Кабаиванска печели оперния конкурс във Верчелли заедно с Лучано Павароти и дебютира в ролята на Жоржета в "Мантията" на Пучини. Същата година дебютира и в "Палячи" във Фано. Следват участия в по-малки театри, като тези в Сан Ремо, Мантуа, Тренто, Болцано в "Бохеми" и "Палячи". По-късно печели конкурса за млади изпълнители към школата на Миланската Скала, където се обучава при Антонио Тонини, Джан Андреа Гавадзени и режисьора Марио Фриджерио.