Raina Kabaivanska è nata a Burgàss sul Mar Nero, in Bulgaria. Suo padre era medico veterinario e scrittore; inventore di grandi progetti, a lui si deve l’ideazione e fondazione della Balkanturist, l’Organizzazione del Turismo Bulgaro. Sua madre era professoressa di fisica. Raina ha sempre abitato e studiato a Sofia. Da bambina suonava il pianoforte e cantava accompagnandosi sulla fisarmonica. Da studentessa al Conservatorio di Sofia, lavorava come solista nel collettivo artistico dell’Armata del Lavoro, suonando e cantando arie da opere famose come soprano e come mezzosoprano. E’ stata membro del coro del teatro dell’Opera di Sofia per alcuni mesi, come soprano. Nel corso del saggio finale si produsse nella scena di Tatiana da Evgenji Onjegin di Ciaikovsky e nell’ultima scena di Un ballo in maschera di Verdi nella parte di Amelia.

Nel ’58 ottenne una borsa di studio di sei mesi del suo governo per perfezionarsi in Italia, dove conobbe Zita Fumagalli Riva, un soprano che negli anni ’10 e ’20 aveva cantato il repertorio verista italiano ai livelli più alti, e studiò con lei.

A Milano Raina affrontò difficoltà per completare la propria preparazione. Debuttò a Vercelli nell’aprile ’59 come Giorgetta nel Tabarro di Puccini. e fu subito dopo attiva in piccoli teatri, come Sanremo, Mantova, Trento e Bolzano, interpretando Bohéme e Pagliacci. Vinceva poi il concorso per entrare alla scuola dei giovani del Teatro alla Scala, dove potè perfezionarsi con Antonio Tonini, con Gianandrea Gavazzeni e con il regista Mario Frigerio. Già nel 1961, con l’entusiastico assenso del direttore Antonino Votto, debuttava alla Piccola Scala nel Torneo Notturno di Malipiero; nel maggio 1961 Raina era alla “grande” Scala in Beatrice di Tenda , cantando il ruolo di Agnese accanto a Joan Sutherland.