Първите майсторски класове на Райна Кабаиванска се провеждат през 1992 г. близо до Торино. От тогава е практически невъзможно да се проследи честотата, с която тя споделя техническия си, интерпретаторски и сценичен опит с младите изпълнители. Кабаиванска е професор в Академия Киджана в Сиена, Академията в Озимо, Кралския оперен театър в Мадрид, Торре дел Лаго, Академията за млади таланти към Арена ди Верона.

От 2001 година Райна Кабаиванска провежда майсторски класове и в България – в Нов български университет като още от 2002 г. те придобиват международен характер.

През същата година в НБУ се основава фонд “Райна Кабаиванска”, който присъжда национални и международни стипендии за обучение по оперно пеене. Броят и размерът на стипендиите се определя от Райна Кабаиванска по време на нейния майсторски клас в Нов български университет.

През 2004 г. заедно с Лучано Павароти, Мирела Френи и диригента Леоне Маджиера, Кабаиванска открива музикална академия в Модена.